（回答）

１　競業を禁止する契約　
　在職中の従業員の場合，労働契約に付随する信義則上の義務として，使用者の正当な利益を不当に侵害してはならないという義務を負い，その一環として同業他社へ就職してはならないという義務（競業避止義務）を当然に負います。
　これに対して，退職する従業員との関係では，労働契約がなくなりますので，労働契約に付随する義務としての競業避止義務を負っているとはいえなくなります。
　そのため，従業員に退職後も競業避止義務を負わせるには，労働者・使用者間の書面による個別合意といった特別の根拠が必要となります。
　そのため，ご相談のケースにおいても，退職労働者との間で，競業避止義務を負わせる契約を締結する必要があります。

２　個別合意があれば，万全か？　
　もっとも，個別合意さえあれば，問題なく退職労働者に競業避止義務を負わせることができるというわけではなく，さらに個別合意の有効性が吟味されます。
　というのも，競業避止義務は，企業秘密の保護等のためになされるものですが，他方で，労働者が生計を立てる手段を制限するものであり，職業選択の自由（憲法２２条）を侵害する可能性があるからです。そのため，競業避止義務を負わせる合意が，労働者の職業選択の自由を不当に制限する場合には，その合意は無効とされることがありますので，注意が必要です。

３　合意の有効性の判断方法　
　競業避止義務を負わせる合意の有効性は，①当該従業員の地位・職務が競業避止義務を負わせる必要のあるものであるか，②対象業務（業種・職種）・期間・地域に鑑みて労働者の職業選択の自由を過度に制約していないか，③当該従業員が受ける不利益を補う代償措置があるかなどの事情を総合的に考慮して判断されます。
　裁判例の中には，代償措置が十分なされていれば，制限期間や制限地域が比較的広範であっても競業避止義務が認められるとするものもありますが，一般的には，期間については１年程度が限度ではないかと思われます。

４　競業避止義務の設定方法　
　以上のように，どのような合意であれば，労働者に対し有効に競業避止義務を負わせることができるのかの判断は，個別の事案によると言わざるを得ないところがあり，大変困難を伴いますので，弁護士にご相談の上で，競業避止義務を負わせる契約を締結することをお勧めします。